La carrera de Leilani Dowding comenzó mientras se encontraba estudiando en la universidad, momento en el que participó en el certámen Miss Gran Bretaña, en el año 1998. Salió ganadora del dicho certámen y representó a Gran Bretaña en Miss Universo.

Tras su triunfo, dejó la universidad para dedicarse enteramente a ejercer de modelo, apareciendo en diversas portadas como en el periódico The Sun. La propia FHM la catalogó en su ránking en el puesto 89.